Glucósidos

Glucósidos son sustancias orgánicas o sintéticas que surgen de la condensación reversible de dos o más azúcares en forma de anillo o de la condensación de un azúcar con una amplia variedad de alcoholes a través de un llamado enlace glicosídico, por lo que una molécula de H2O se separa en cada caso. Los glucósidos son sintetizados por muchas plantas en una variedad casi inmanejable, y algunos de ellos son de gran importancia médica para los seres humanos, por ejemplo como glucósidos cardíacos o como los denominados antibióticos aminoglucósidos.

¿Qué son los glucósidos?

Glucósidos o Glucósidos son compuestos orgánicos en los que al menos un residuo de alcohol (R-OH) está unido al átomo de carbono anomérico de al menos un residuo de azúcar mediante un enlace glicosídico. El enlace glicosídico se forma por condensación de un azúcar cíclico con un residuo de alcohol u otro azúcar. El azúcar puede tener un anillo de cinco o seis miembros, cada uno con un nombre diferente.

Con cada enlace glicosídico se separa una molécula de agua (H2O). El enlace glucosídico está tan extendido y es tan diverso en las plantas que su importancia puede compararse con el enlace peptídico en la construcción de polipéptidos y proteínas.

Existe una variedad de glucósidos apenas manejable, que se refuerzan debido a la diferente estructura tridimensional de las moléculas con la misma fórmula molecular química. Los glucósidos no solo se pueden sintetizar a través de procesos metabólicos en las células vegetales, sino que algunos también se producen industrialmente mediante procesos enzimáticos o no enzimáticos. Algunos de los glucósidos, como ciertos flavonoides y los denominados glucósidos cardíacos, son medicamentos importantes en la fabricación de fármacos.

Efecto farmacológico

Algunos glucósidos sirven a las plantas para protegerse de los gérmenes patógenos o también para protegerlas de los depredadores. Las toxinas necesarias se pueden almacenar en forma de glucósido como toxina inactiva en inclusiones de células pequeñas (vacuolas o lisosomas). Si es necesario, la toxina inactivada puede ser liberada y activada de nuevo por una glucosidasa específica que coincida con el glucósido.

La industria farmacéutica utiliza algunos glucósidos por sus efectos farmacológicos. Se trata principalmente de algunos flavonoides, glucósidos cardíacos y glucósidos fenólicos. De los aproximadamente 6.500 flavonoides conocidos, algunos muestran un efecto mejorador de los vasos. Puede amortiguar la inflamación inhibiendo la histamina.

También se conocen las propiedades antiespasmódicas y los efectos antivirales de ciertos flavonoides. También se valora el efecto antioxidante de los flavonoides. Sin embargo, cabe señalar que el efecto antioxidante de la quercetina, que se puede encontrar en muchas plantas como ingrediente secundario, se neutraliza consumiendo solo un poco de leche.

Algunos flavonoides pueden reducir el colesterol total sin afectar las fracciones de HDL, por lo que incluso mejora el importante cociente de colesterol LDL y colesterol HDL. El valor objetivo del cociente es tres o menos.

Debido a sus propiedades antioxidantes, algunos flavonoides naturales (manzanas, té verde, arándanos, arándanos, cebollas) también tienen cierto efecto protector contra el cáncer.

Los denominados glucósidos cardíacos son de especial importancia, en el caso de los glucósidos digitálicos pueden aumentar la fuerza de contracción del músculo cardíaco, reducir la frecuencia cardíaca y ralentizar la conducción eléctrica de la excitación. Los glucósidos cardíacos no solo se encuentran en la conocida dedalera (digitalis), sino también en muchas otras plantas como adonis, hierba de obispo, lirio de los valles y algunas otras.

La piel de algunos sapos venenosos contiene glucósidos cardíacos en forma de bufadienólidos, que se utilizaron como venenos para flechas. Del grupo de los fenolglicósidos o fenilglicósidos, la arbutina y diversas antraquinonas tienen una especial importancia farmacológica por su efecto laxante.

Aplicación y uso médico

Además de los efectos antioxidantes de ciertos flavonoides, un estudio a largo plazo de California ha demostrado que la fisetina, un flavonoide que se encuentra en el arbusto de la peluca, tiene efectos positivos sobre la memoria a largo plazo.

Los glucósidos digitálicos, que se obtienen de las dedaleras lanudas y rojas, entre otras cosas, se utilizan por sus efectos farmacológicos en la insuficiencia cardíaca y taquicardia (palpitaciones) provocadas por los nódulos sinusales o AV con una frecuencia de latidos continuos superior a 100 latidos por minuto. Los glucósidos cardíacos como la digoxina y la digitoxina a menudo se administran en combinación con un inhibidor de la ECA y / o un bloqueador beta y un diurético.

La arbutina y algunas antraquinonas, ambas sustancias pertenecen a los fenol glucósidos, se utilizan farmacológicamente por su efecto laxante. Ambos ingredientes activos suelen formar parte de laxantes. Cabe señalar que la hidroquinona, un producto remodelador de la arbutina, no debe tomarse más de cinco veces al año durante no más de una semana a la vez, ya que dosis más altas pueden dañar el hígado.

Riesgos y efectos secundarios

En el caso de la farmacoterapia que contenga los glucósidos cardíacos digoxina y digitoxina, se debe tener en cuenta que la vida media de la digoxina es de 1,5 días y la de la digitoxina, debido a la circulación enterohepática, incluso de 7 días. Esto significa que en caso de sobredosis, que puede dar lugar a arritmias cardíacas graves, problemas de visión, malestar y vómitos, es necesario un lavado gástrico y la administración de carbón activado. Además, el ciclo enterohepático se puede interrumpir con colestiramina, por lo que hay una mayor excreción de digitoxina.

Los glucósidos cianogénicos se encuentran a menudo en plantas en sus hojas verdes. Sirven para protegerse de los depredadores. Las hojas dañadas liberan el glucósido cianogénico, así como la glucosidasa correspondiente, que divide el glucósido y libera el cianuro de hidrógeno (cianuro). El cianuro (HCN) es altamente tóxico para casi todos los organismos porque paraliza la cadena respiratoria y provoca síntomas de intoxicación en segundos. Sin embargo, la concentración de glucósidos cianogénicos en las hojas de las plantas suele ser tan baja que no supone ningún peligro para los seres humanos.

El glucósido cianogénico amigdalina, que está presente en los granos de almendras amargas y albaricoques y puede provocar síntomas si se consume en exceso, es ampliamente conocido.