Fenilalanina

Fenilalanina es un aminoácido esencial proteinogénico con un anillo aromático de seis miembros que actúa como bloque de construcción de muchas proteínas y péptidos.

Además, la fenilalanina juega un papel importante en el metabolismo del nitrógeno y puede convertirse en el hígado en el aminoácido proteinogénico tirosina. La fenilalanina y la tirosina juegan un papel importante en la síntesis de insulina, melanina, tiroxina y los neurotransmisores dopamina, serotonina y tiramina.

¿Qué es la fenilalanina?

La fenilalanina es un alfa-aminoácido esencial que, a diferencia de la mayoría de los aminoácidos proteinogénicos, no solo es bioactivo en la forma L, sino también, en cierta medida, como enantiómero en la forma R.

La R-fenilalanina es bioquímicamente en gran parte inactiva y se produce exclusivamente en la producción artificial del aminoácido, pero se está discutiendo el papel de la D-fenilalanina en el control de ciertos neurotransmisores dentro del complejo del dolor. La fenilalanina tiene un anillo aromático simple de seis miembros (anillo de benceno) con una cadena de hidrocarburo unida como rasgo estructural característico. La fórmula química estructural es C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, con el grupo C6H5 indicando el anillo de benceno. El aminoácido es anfifílico, lo que significa que es soluble en agua y en grasas.

La fórmula química también muestra que la fenilalanina se compone exclusivamente de carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno, sustancias que son ubicuas. Los metales raros, minerales o oligoelementos no forman parte del aminoácido. Sin embargo, el metabolismo humano no puede sintetizar la fenilalanina en suficiente medida a partir de la tirosina, sino que depende de la ingesta de alimentos. La fenilalanina está presente en cantidades suficientes en muchos alimentos animales y vegetales, por lo que con una dieta mixta normal, siempre que el tracto digestivo se absorba normalmente, no hay necesidad de temer una deficiencia en el aminoácido.

Función, efecto y tareas

La función y tarea más importante de la fenilalanina es participar en la estructura de muchas proteínas y péptidos. También interviene en la síntesis de algunas hormonas que juegan un papel central en el control de los procesos metabólicos.

Hay hormonas como la adrenalina, la noradrenalina, la L-dopa, la PEA y la melanina. Además, la L-fenilalanina sirve como sustancia básica de la que z. B. la sustancia mensajera dopamina, serotonina, tiramina y otras pueden sintetizarse. La L-fenilalanina también sirve como material de partida para el aminoácido esencial tirosina. Para este propósito, la fenilalanina se convierte en tirosina en el hígado en dos pasos por hidroxilación y escisión de una molécula de agua. La fenilalanina hidroxilasa es la enzima que cataliza la conversión a tirosina.

Un suministro alternativo del aminoácido también esencial tirosina puede, como ocurre con la fenilalanina, a través de la ingesta de alimentos. A diferencia de todos los demás aminoácidos, que solo tienen un efecto bioactivo en su forma L, el enantiómero D de la fenilalanina parece tener al menos una influencia sobre la percepción del dolor. Se encontró que una mezcla de L- y D-fenilalanina (mezcla racémica) tenía un efecto analgésico. Es probable que la mezcla DL bloquee la descomposición de las encefalinas, los opioides del propio cuerpo, de modo que el efecto analgésico se prolonga e intensifica.

Educación, ocurrencia, propiedades y valores óptimos

El aminoácido esencial fenilalanina se absorbe a través de los alimentos. No es gratis, pero normalmente forma parte de una proteína o polipéptido en forma químicamente unida. Para que el aminoácido esté disponible para el metabolismo, la proteína correspondiente debe descomponerse primero en el curso de la digestión y luego extraerse de los "fragmentos" utilizando otras enzimas en el metabolismo posterior.

La L-fenilalanina se sintetiza mediante la denominada ruta del ácido shikímico. Es una compleja reacción en cadena biocatalítica que tienen las plantas y bacterias autótrofas. La característica especial de los organismos autótrofos es su capacidad para formar materia orgánica a partir de material exclusivamente inorgánico. La L-fenilalanina libre tiene un sabor amargo, mientras que su enantiómero D, que se produce exclusivamente en la producción industrial, tiene un sabor dulce. El aminoácido es z. B. se ofrece como suplemento dietético y también forma parte del edulcorante artificial aspartame. La L-fenilalanina biodisponible se encuentra en forma unida en muchos alimentos.

Su contenido es particularmente alto en guisantes secos y soja, nueces y semillas de calabaza, así como en varios tipos de pescado y carne. El requerimiento de fenilalanina depende en gran medida del suministro de tirosina. Si no hay tirosina en la dieta, el cuerpo necesita de 38 a 52 mg por kg de masa corporal. Con un rico suministro de tirosina en la dieta, el requerimiento diario cae a solo 9 mg por kg de masa corporal. Como regla general, los alimentos que contienen fenilalanina también contienen una cantidad correspondiente de tirosina.

La recomendación de la FAO / OMS de 1985 equivale a un requerimiento combinado de L-fenilalanina y L-tirosina de 14 mg por kg de masa corporal por día. Por tanto, un adulto con una masa corporal de 80 kg necesita 1120 mg de ambas sustancias al día.

Enfermedades y trastornos

Los síntomas de deficiencia cuando hay un aporte permanentemente insuficiente de fenilalanina y tirosina en la dieta son extremadamente raros, pero pueden tener graves consecuencias, especialmente en el área neuronal.

Además de un deterioro de la síntesis de muchas hormonas y neurotransmisores, la deficiencia también puede estar indicada por una interrupción en la mielinización de las fibras nerviosas. Lo opuesto a una deficiencia, una concentración excesiva de fenilalanina (fenilcetonuria), puede ocurrir debido a un trastorno metabólico genético. La enfermedad se hereda de manera autosómica recesiva y conduce a una producción reducida de la enzima fenilalanina hidroxilasa, que puede convertir la fenilalanina en tirosina.

La actividad enzimática reducida conduce a un aumento brusco del aminoácido, lo que se conoce como fenilcetonuria, porque la conversión en tirosina también es la vía de degradación de la fenilalanina. Al mismo tiempo, hay una falta de tirosina porque la ruta de síntesis está bloqueada. Otra enfermedad hereditaria en este contexto es el síndrome de Hartnup. Es un trastorno metabólico que interrumpe el transporte de fenialanina a través de la membrana celular. Esto conduce a problemas graves en el SNC, la piel y el tracto digestivo.