Diaminopirimidinas

El grupo de Diaminopirimidinas incluye varios ingredientes activos que se utilizan con fines medicinales como antibióticos. Todos tienen un efecto negativo similar sobre el crecimiento de bacterias en el cuerpo humano. Debido a su baja reactividad con órganos humanos, son ideales como productos farmacéuticos. El tratamiento conduce a una curación rápida y completa de los síntomas sin efectos secundarios significativos.

¿Qué son las diaminopirimidinas?

Las diaminopirimidinas son compuestos orgánicos de dos aminas (diamino) con un anillo pirimidínico heterocíclico. El anillo consta de cuatro átomos de carbono en los que se integran dos átomos de nitrógeno. Dependiendo de la posición de los dos grupos amino, resultan cuatro estructuras diferentes (isómeros), que se designan según la posición de las aminas: 2,4-diaminopirimidina, 2,5-diaminopirimidina, 4,5-diaminopirimidina y 4,6-diaminopirimidina.

Los cuatro isómeros son químicamente idénticos, pero tienen una reactividad diferente hacia otros compuestos debido a las aminas almacenadas de manera diferente. Los grupos amino son muy reactivos (básicos) hacia los compuestos ácidos debido a los átomos de hidrógeno.

Las diaminopirimidinas son la base de muchos productos farmacéuticos.

Efecto farmacológico

Las diaminopirimidinas actúan como inhibidores del ácido fólico. El ácido fólico (vitamina B9) es la causa de muchos compuestos nocivos. El ácido fólico también se convierte en purinas en el cuerpo, que pueden cristalizarse. Pueden obstruir arterias y conductos orgánicos más pequeños.

El ácido fólico es producido de manera diferente por las células dependiendo de la especie. En bacterias se reduce a partir de dihidrofolato. Este proceso produce ácido tetrahidrofólico. Las diaminopirimidinas y sus derivados químicos intervienen en este proceso inhibiendo la enzima dihidrofolato reductasa. Evitan que los compuestos correspondientes se acoplen a la enzima. Esto significa que no se puede producir ácido fólico. El ácido fólico se agota en la célula bacteriana y finalmente muere.

El efecto antibacteriano alcanza una gran cantidad de patógenos, por lo que las diaminopirimidinas juegan un papel importante en la derivación de antibióticos. Son similares en su efecto a las sulfonamidas. Los isómeros forman materiales de partida para derivados y, por tanto, también inhiben la resistencia a los antibióticos de las bacterias.

Aplicación y uso médico

En medicina se utilizan varios agentes a base de diaminopirimidina. Existen agentes monoterapéuticos como la trimetoprima, que solo contienen diaminopirimidina. Pero también existen soluciones combinadas con sulfonamidas como cotrimoxazol.

Los médicos administran las dos variantes por vía oral para combatir las infecciones bacterianas del tracto urinario. Las bacterias mueren poco tiempo después (alrededor de 14 a 20 horas después de la ingestión) y se eliminan del cuerpo.

El metotrexato es un derivado y es similar al ácido fólico. Las células bacterianas construyen esto en las células en lugar de ácido fólico, lo que también conduce al agotamiento del ácido fólico y su muerte. Lo utilizan principalmente los profesionales médicos en la terapia del cáncer. Se ha demostrado que las diaminopirimidinas evitan que las células cancerosas se propaguen en ensayos clínicos. Se están probando derivados de estos compuestos, pero no están aprobados.

En las enfermedades autoinmunes, se utiliza como supresor, lo que evita que el sistema inmunológico reaccione de forma exagerada. Iclaprim, otro derivado, presumiblemente se puede utilizar para las molestias bacterianas de los síntomas de la piel. Actualmente se encuentra en proceso de aprobación (a partir de 2016).

Otros derivados de las diaminopirimidinas se utilizan en la terapia del reumatismo, pero también contra la caída del cabello. Las diaminopiridinas estructuralmente similares se utilizan en el tratamiento de enfermedades neurológicas.

Además de su uso como antibiótico, también se prueba su eficacia frente a protozoos. A diferencia de las bacterias, los protozoos son eucariotas. Tienen un núcleo que no tienen las bacterias. Las diaminopirimidinas pueden actuar directamente en el plasma bacteriano, mientras que en los protozoos tienen que penetrar en el propio núcleo celular. Esto dificulta la eficacia de los principios activos. Sin embargo, los estudios clínicos muestran resultados positivos.

Riesgos y efectos secundarios

La formación de ácido fólico también es importante para el cuerpo humano. La reducción de dihidrofolato tiene lugar en las células. Sin embargo, el tratamiento con diaminopirimidina no puede dañar el cuerpo humano debido a su efecto específico sobre las bacterias. La medicación con diaminopirimidinas probablemente no sea lo suficientemente significativa como para causar daño orgánico.

Los productores de ácido fólico bacteriano son más susceptibles que la producción orgánica. Dado que el efecto de la diaminopirimidina se limita a bacterias y protozoos, se tolera muy bien. Ocasionalmente, pueden ocurrir molestias gastrointestinales o náuseas.

La detección en el plasma sanguíneo disminuye después de unas horas. El cuerpo excreta diaminopirimidinas después de aproximadamente 12 a 14 horas. No se han producido más efectos secundarios hasta la fecha.