Hidroxilación

Hidroxilaciones son reacciones químicas en las que se introducen grupos hidroxilo en una molécula. Como parte del metabolismo, las enzimas catalizan la hidroxilación. Las enzimas correspondientes se denominan hidroxilasas.

¿Qué es la hidroxilación?

Las hidroxilaciones son muy comunes en química y bioquímica. En general, hidroxilación significa la introducción de uno o más grupos hidroxilo en una molécula. El grupo hidroxilo consta de un átomo de hidrógeno y uno de oxígeno. Por ejemplo, la oxidación catalítica del metano produce el alcohol metanol. La adición catalítica de una molécula de agua al eteno produce etanol.

En los procesos bioquímicos, la adición de un grupo hidroxilo está respaldada catalíticamente por las denominadas hidroxilasas. Con la ayuda de hidroxilasas, por ejemplo, ciertos aminoácidos pueden convertirse en importantes ingredientes activos en el organismo. Por ejemplo, la fenilalanina se convierte en tirosina y la tirosina a su vez en DOPA mediante hidroxilación. Las enzimas correspondientes son fenilalanina hidroxilasa y tirosina hidroxilasa. El triptófano se convierte en 5-hidroxitriptófano con la ayuda de la triptófano hidroxilasa.

En el tejido conectivo, los aminoácidos prolina y lisina se convierten en hidroxiprolina e hidroxilisina por hidroxilación. Los aminoácidos hidroxilados allí aseguran la fuerte reticulación del colágeno y, por tanto, también la fuerza del tejido conectivo.

Otra importante reacción de hidroxilación es la conversión de progesterona en corticosteroides.

Función y tarea

Las hidroxilaciones son reacciones bioquímicas muy importantes. La fuerza del tejido conectivo depende de las reacciones de hidroxilación. Los aminoácidos prolina y lisina están presentes en altas concentraciones en el colágeno del tejido conectivo. Ambos compuestos se pueden proporcionar fácilmente con un grupo hidroxilo adicional usando hidroxilasas. La hidroxilación tiene lugar dentro de la proteína. La hidroxiprolina se forma a partir de prolina y la hidroxilisina a partir de lisina. Las enzimas prolina hidroxilasa y lisina hidroxilasa son las responsables de esto con la ayuda del ácido ascórbico (vitamina C). Los grupos hidroxilo forman puntos de unión para los residuos de azúcar o aseguran que las moléculas de proteína individuales estén unidas. Esta red da como resultado un tejido conectivo fuerte y flexible.

Otra reacción de hidroxilación es la conversión del aminoácido fenilalanina en tirosina. Esta reacción es importante para los organismos eucariotas, ya que las altas concentraciones de fenilalanina en la célula son dañinas. La tirosina se hidroxila más a L-DOPA. L-DOPA es una catecolamina y el precursor de la dopamina. Los aminoácidos importantes finalmente se convierten en neurotransmisores a través de la hidroxilación.

Lo mismo se aplica a la hidroxilación del aminoácido triptófano a 5-hidroxitriptófano. Este compuesto, a su vez, representa un precursor de la serotonina, otro neurotransmisor y hormona tisular.

Finalmente, la hormona sexual progesterona se convierte en corticosteroides a través de la hidroxilación, que, como hormonas, realizan una variedad de tareas en el cuerpo. Estos incluyen el glucocorticoide cortisol y el mineralocorticoide aldosterona. Estas hormonas se sintetizan mediante la hidroxilación de la progesterona y la conversión de los grupos hidroxilo en grupos ceto o aldehído.

En general, las hidroxilaciones son responsables de la acumulación de diferentes agentes biológicos en el organismo. Las alteraciones de estas reacciones pueden provocar problemas de salud graves.

Enfermedades y dolencias

Muchas hidroxilaciones representan importantes pasos intermedios en el metabolismo, si se producen alteraciones en la hidroxilación, también se inhiben los pasos de reacción posteriores. Como resultado de tales trastornos, pueden producirse importantes deterioros de salud. Por ejemplo, una inhibición de la hidroxlisis de prolina y lisina en el colágeno del tejido conectivo conduce a una debilidad del tejido conectivo. En algunos casos, el tejido conectivo se puede estirar demasiado. La piel puede ceder y los órganos internos ya no están protegidos de manera óptima por el tejido conectivo.

Existen muchas mutaciones, pero cada una muy rara, que conducen a defectos en la estructura de las enzimas lisina hidroxilasa o prolina hidroxilasa. Cada defecto genético muestra diferentes síntomas. Sin embargo, lo que todos tienen en común es la debilidad del tejido conectivo. Los otros síntomas son variados.

El escorbuto es una debilidad adquirida del tejido conectivo. El escorbuto ocurre cuando hay una falta de vitamina C. La vitamina C o el ácido ascórbico apoyan las dos hidroxilasas mencionadas anteriormente. Si el cuerpo no recibe vitamina C, la lisina y la prolina hidroxilasa difícilmente pueden soportar la hidroxilación de la lisina y la prolina. El tejido conectivo, al igual que los demás tejidos del cuerpo, está sujeto a constantes procesos de acumulación y degradación. Si falta vitamina C durante un período de tiempo más prolongado, se crea tejido conectivo débil porque la hidroxilación ya no funciona. Hay muchos síntomas graves con infecciones frecuentes, agotamiento, heridas que cicatrizan mal, problemas de la piel, rotura muscular, encías sangrantes, fiebre alta y mucho más. Sin embargo, estos síntomas desaparecen después de la administración de vitamina C.

Otra enfermedad asociada con los trastornos de hidroxilación es la fenilcetonuria. En la fenilcetonuria, el aminoácido fenilalanina ya no se puede descomponer lo suficiente porque la enzima fenilalanina hidroxilasa (PAH) falta o funciona mal. La fenilalanina es dañina en concentraciones más altas. Existe un deterioro del desarrollo cerebral. También se detiene el crecimiento del cráneo. El resultado es una discapacidad intelectual. Una dieta baja en fenilalanina en la infancia puede prevenir la aparición de la enfermedad.

Si la tirosina no se puede hidroxilar porque carece de tirosina hidroxilasa (TYH), se desarrolla el muy raro síndrome de Segawa. El neurotransmisor dopamina ya no se produce en cantidades suficientes. Los síntomas son marcha inestable y síntomas parecidos al Parkinson.

Si el triptófano ya no puede hidroxilarse debido a la falta de la enzima triptófano hidroxilasa, se forma muy poca serotonina. La depresión es común. Finalmente, las alteraciones en la hidroxilación de la progesterona pueden provocar enfermedades relacionadas con las hormonas.