Trigonelina

A Trigonelina es una sustancia química natural que se encuentra en los granos de café, entre otras cosas. La trigonelina es una materia prima para la síntesis de ácido nicotínico o vitamina B3 en el organismo. El ácido nicotínico se encuentra en varias coenzimas. Una deficiencia de vitamina B3 conduce, entre otras cosas, a la enfermedad de la piel, la pelagra, que en última instancia puede provocar demencia.

¿Qué es la trigonelina?

La trigonelina es una sustancia que consta de un alcaloide de la trigonelina y un derivado N-metilo. La síntesis artificial de trigonelina es posible utilizando ácido nicotínico y yodometano, que primero se calientan y luego se tratan con óxido de plata (I).

En su forma pura, Trigonelline es incolora. La fórmula molecular de la sustancia es C87H7NO2. La trigonelina está en estado sólido y forma un clorhidrato. Se disuelve tanto en agua como en etanol y alcohol calientes. Otros nombres de trigonelina son:

• Cafearina o Coffearin,
• Gynesin,
• Nicotinato de betaína,
• Nicotinato de N-metilo,
• 1-metilpiridina-1-lum-3-carboxilato y
• Ácido nicotínico-N-metil betaína.

Función, efecto y tareas

La trigonelina forma, entre otras cosas, el material de partida para la vitamina B3 o el ácido nicotínico. Tostar los granos de café desmitiliza la trigonelina en los granos y la convierte en ácido nicotínico. El ácido nicotínico participa en varios procesos metabólicos del cuerpo humano e influye, entre otras cosas, en el metabolismo de las proteínas, las grasas y los carbohidratos.

El ácido nicotínico es un componente de las coenzimas nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP) La biología describe los biocatalizadores como coenzimas que ayudan a las enzimas reales en su trabajo. NAD participa tanto en procesos oxidativos como reductores, dependiendo de si la coenzima en sí está en su forma reducida u oxidada (NAD +). Por ejemplo, sirve a las deshidrogenasas como asistente bioquímico. Las deshidrogenasas son varias enzimas especializadas que, entre otras cosas, participan en la descomposición del alcohol en el hígado. Las deshidrogenasas separan un átomo de hidrógeno cargado negativamente de su sustrato y lo pasan al NAD.

NADP es una coenzima que también participa en la reacción redox. Puede existir en dos formas diferentes: NADP + es la forma oxidada, NADPH es la forma reducida La coenzima es parte de la cadena respiratoria. En este proceso, NADH se oxida a NADPH, creando ATP. NADPH también apoya la síntesis y descomposición de ácidos grasos, el procesamiento de glucosa y la descomposición de aminoácidos.

Educación, ocurrencia, propiedades y valores óptimos

La trigonelina se encuentra en muchas plantas y se encuentra principalmente en las semillas. La sustancia sirve de base allí. Los granos de café son ricos en trigonelina: un grano contiene aproximadamente entre un 0,3% y un 1,3%. Las semillas de fenogreco contienen un 3% más de trigonelina. La cantidad exacta depende no solo de la cantidad de trigonelina que produce la planta, sino también de cómo se tuestan los granos de café. En promedio, una taza de café (150 ml de 7,5 g de café tostado) contiene 27 mg de trigonelina, con la variedad Arábica formando un poco más y la variedad Robusta formando un poco menos de trigonelina.

El calor del tostado afecta la estructura molecular y puede desmetilizarla, es decir, separar una molécula de metilo. El producto es ácido nicotínico (niacina) La vitamina B consta de un anillo piridina y un grupo carboxilo. Los seres humanos necesitan de 15 a 20 mg de ácido nicotínico al día. Los alimentos con alto contenido de ácido nicotínico incluyen aves, caza, pescado, hígado, productos lácteos, huevos, champiñones, anacardos, productos integrales y levadura de cerveza. Una sobredosis sólo se alcanza con 1,5–3 g.

Sin embargo, al tostar los granos de café, la trigonelina también se puede descarboxilar: en este caso, no es el metilo el que se separa de la molécula, sino una molécula de dióxido de carbono. Las enzimas pueden provocar esta transformación incluso sin calor.

Enfermedades y trastornos

La trigonelina no suele ser la principal fuente de ácido nicotínico en el cuerpo humano; sin embargo, puede ser más importante en el caso de la nutrición unilateral. Una deficiencia de ácido nicotínico conduce inicialmente a irritabilidad, trastornos del sueño, pérdida de apetito y dificultad para concentrarse. En el curso posterior, también pueden aparecer dermatitis, diarrea, inflamación de las membranas mucosas de la boca, estómago e intestinos y síntomas de depresión.

Una deficiencia severa de ácido nicotínico en el cuerpo humano desencadena la pelagra. Es una enfermedad de la piel que se encuentra principalmente en regiones poco desarrolladas del sur de Europa y América. El cuadro clínico se manifiesta en dermatitis, diarrea y demencia. La demencia se presenta en forma de psicosíndrome orgánico, es decir, es de origen fisiológico, pero se expresa a nivel psicológico. Probablemente el triptófano juega un papel mediador en este proceso. La pelagra se trata con ácido nicotínico o nicotinamida.

Además, puede ser necesario el tratamiento de otros síntomas de deficiencia, ya que la hipovitaminosis suele afectar a otras vitaminas y minerales.

También es posible una sobredosis de ácido nicotínico. Si una persona ingiere una dosis de más de 1,5 a 3 g de ácido nicotínico, tiene hipervitaminosis. Las consecuencias son la dilatación de los vasos cutáneos (rubor) y síntomas cardiovasculares. Una sobredosis grave de más de 2,5 g al día puede provocar mareos y / o descenso de la presión arterial.

Una caída de la presión arterial o hipotensión puede manifestarse como mareos, dolor de cabeza, temblores, fatiga fácil, dificultad para concentrarse, palidez, manos y pies fríos, síncope y taquicardia. En caso de desmayos, también existe un mayor riesgo de lesiones. La sobredosis de ácido nicotínico también se manifiesta en la sangre, que tiene altos niveles de ácido úrico.