Triazoles

A Triazoles son compuestos químicos especiales que se caracterizan por una estructura en forma de anillo. Todos los triazoles siempre tienen la fórmula química C2H3N3. Esta fórmula indica que los triazoles están compuestos por cinco átomos. Cada molécula individual consta de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno.

¿Qué son los triazoles?

Los triazoles suelen ser compuestos aromáticos que son heterocíclicos y consisten en un anillo de cinco átomos. Este anillo está formado por átomos de carbono y nitrógeno.

Desde un punto de vista químico, los triazoles existen en dos formas isoméricas diferentes. Por un lado están los denominados 1,2,3-triazoles, por otro lado los 1,2,4-triazoles. Dependiendo de cómo estén dispuestos los átomos de nitrógeno en el triazol en el anillo heteroaromático de cinco miembros, hay dos triazoles isoméricos. Hay dos formas llamadas tautoméricas. La única diferencia entre estas formas es la ubicación del átomo de nitrógeno dentro del anillo. A su vez, un átomo de hidrógeno está unido a este átomo de nitrógeno.

En principio, debe tenerse en cuenta que los 1,2,3-triazoles pueden existir en dos formas tautómeras diferentes, los 1H-1,2,3-triazoles o los 2H-1,2,3-triazoles. La situación es similar con los 1,2,4-triazoles, de los cuales existen tanto 1H-1,2,4-triazoles como 4H-1,2,4-triazoles.

Desde un punto de vista farmacológico, los triazoles son una categoría separada dentro de los antimicóticos. Los medicamentos antimicóticos son agentes especiales que son efectivos contra los hongos. Los denominados antimicóticos triazol incluyen, por ejemplo, los ingredientes activos fluconazol, itraconazol, posaconazol y voriconazol.

Efecto farmacológico

Básicamente, los triazoles son antimicóticos. Por lo tanto, para comprender cómo funcionan los triazoles, es esencial observar más de cerca la estructura de los hongos. La pared celular de los hongos está formada por los llamados azúcares múltiples y la sustancia quitina. La quitina no solo se encuentra en los hongos, sino que también juega un papel central en la estructura de los caparazones de los insectos.

Dentro de la pared celular de los hongos hay una membrana celular, cuya parte principal consiste en la sustancia ergosterol. Aquí es donde las membranas celulares de los hongos difieren de las membranas humanas. En cambio, la sustancia colesterol está presente en las células humanas.

Los hongos producen la sustancia importante ergosterol para la estructura de sus propias membranas celulares. La producción se realiza paso a paso a partir de la sustancia escualeno. Todos los principios activos y fármacos modernos contra los hongos atacan la formación de la sustancia ergosterol. Al igual que los triazoles, los imidazoles también inhiben la tercera etapa de la producción de ergosterol.

Para ello, los dos ingredientes activos bloquean la enzima necesaria para la conversión. Como resultado, no se producen ergosterol sino otros materiales de construcción. Estas sustancias defectuosas perjudican los procesos metabólicos necesarios para la reproducción de los hongos. Es por eso que los triazoles tienen un efecto fungistático o inhibidor de la reproducción.

Ciertos triazoles conducen al hecho de que los materiales de construcción de los hongos cambian mucho. Por tanto, ya no es posible una estructura adecuada de las membranas de los hongos. Como resultado, emerge el interior de la célula, lo que conduce a la muerte del hongo. Por tanto, algunos triazoles también tienen un efecto fungicida o letal.

Un representante típico de este grupo, el ingrediente activo fluconazol, tiene un efecto fungistático en la mayoría de los casos con dosis terapéuticas. Sin embargo, en dosis más altas, también muestra efectos fungicidas en algunos organismos. La sustancia interviene en el proceso de conversión del lanosterol en la molécula de ergosterol. Esto conduce a defectos en las membranas celulares de las células fúngicas. En las células humanas, sin embargo, el efecto del fluconazol es mucho más débil.

Básicamente, el fluconazol se caracteriza por un espectro de actividad relativamente amplio. La sustancia es principalmente eficaz contra hongos patógenos, por ejemplo Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans o Microsporum.

Aplicación y uso médico

Los triazoles se utilizan en muchas áreas de aplicación diferentes. Se utilizan numerosos derivados como fármacos, en particular como agentes antifúngicos. Los fármacos de uso frecuente son, por ejemplo, fluconazol e itraconazol.

Además de su uso en medicina, los triazoles también se utilizan, por ejemplo, como agentes fitosanitarios. Aquí también se beneficia de su efecto fungicida. Los agentes típicos incluyen, por ejemplo, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, tebuconazol y triadimenol. Existen algunas enfermedades de las plantas que solo se pueden controlar con triazoles.

En el contexto del uso médico de antimicóticos de triazol, es posible la aplicación tanto local como sistémica. Sin embargo, los antimicóticos que se aplican sistémicamente requieren un estudio cuidadoso de los posibles efectos secundarios. El fluconazol antimicótico, por ejemplo, se usa tanto en terapia tópica como sistémica para diversas infecciones fúngicas, tales como candidosis mucosa, infecciones fúngicas mucocutáneas sistémicas y graves.

Riesgos y efectos secundarios

Como parte de la terapia con triazoles, son posibles varios efectos secundarios y quejas potenciales, que varían según el caso individual. A veces, esto provoca náuseas y vómitos, así como picazón en la piel.

Además, a veces se producen trastornos hepáticos. Además, parte de la orina cambia de color durante el tratamiento. Si hay efectos secundarios u otros síntomas durante o después del tratamiento con triazoles, se debe consultar a un médico de inmediato y se debe suspender el medicamento si es necesario.